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(FUVEST - 2003 - 2 FASE ) Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas, forma-se acrilamida (amida do ácido acrílico), substância suspeita de ser cancerígena. Estudando vários aminoácidos, presentes nas proteínas, com o α-aminogrupo marcado com nitrogênio-15, verificou-se que apenas um deles originava a acrilamida e que este último composto não possuía nitrogênio-15.

DADOS:

a) Dê a fórmula estrutural da acrilamida.

b) Em função dos experimentos com nitrogênio-15, qual destes aminoácidos, a asparagina ou o ácido glutâmico, seria responsável pela formação da acrilamida? Justifique.

c) Acrilamida é usada industrialmente para produzir poliacrilamida. Represente um segmento da cadeia desse polímero