Questões de Química - IME 2018

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Questão
2018Química

As alquilações e acilações de Friedel-Crafts são reações de grande importância sintética na Química Orgânica. Entretanto, elas apresentam algumas especificidades que devem ser consideradas no planejamento de estratégias de síntese de compostos orgânicos. As questões abaixo formuladas abordam algumas dessas especificidades. a) A monoalquilação do benzeno com brometo de n-butila gera como produto principal o sec-butilbenzeno (64 a 68% da mistura), em detrimento do n-butilbenzeno (32 a 36% da mistura). Explique a razão desse fenômeno. b) Não ocorrem alquilações de Friedel-Crafts ao se adicionar clorobenzeno ou cloroeteno ao benzeno, mesmo em presença de AlCl3. Por quê? c) Um problema comum nas alquilações de Friedel-Crafts é a ocorrência de polialquilações, isto é, de novas alquilações no anel aromático já alquilado. Por outro lado, é extremamente difícil a ocorrência de poliacilações em acilações de Friedel-Crafts. Qual o motivo dessa diferença de comportamento entre as duas reações?

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(Ime 2018) Considere as duas moléculas abaixo: Ambas sofrerão nitração nos anéis aromáticos via substituição eletrofílica. Dentre as opções a seguir, a única que indica posições passíveis de substituição nas moléculas I e II, respectivamente, é:

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(Ime 2018) Um sistema fechado contendo um gás ideal no estado 1 sofre as transformações e conforme indicado na figura abaixo. Sabendo que a transformação é isotérmica e isobárica, indique o gráfico que representa os estados do sistema.

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(Ime 2018) Considere as seguintes afirmativas: I. Uma reação química a temperatura e pressão constantes será espontânea se a variação da energia livre de Gibbs for menor que zero. II. Em um sistema reacional onde a única forma de trabalho observável e o trabalho de expansão, a variação da entalpia e igual a quantidade de calor liberada ou absorvida pela reação, a pressão constante. III. Para uma substancia simples que admite mais de uma forma alotrópica, não há variação de entalpia na conversão de uma forma em outra. São corretas:

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(Ime 2018) Considere que a reação abaixo ocorra em uma pilha Assinale a alternativa que indica o valor correto do potencial padrão dessa pilha. Dados:

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(Ime 2018) Admitindo que a solubilidade da azida de chumbo em água seja pode-se dizer que o produto de solubilidade para esse composto é: (Dados:

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(Ime 2018) Assinale a alternativa correta.

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(Ime 2018) Dê as fórmulas estruturais planas de dez isômeros monocíclicos de cinco membros da ciclopentanona.

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(Ime 2018) As alquilações e acilações de Friedel-Crafts são reações de grande importância sintética na Química Orgânica. Entretanto, elas apresentam algumas especificidades que devem ser consideradas no planejamento de estratégias de síntese de compostos orgânicos. As questões abaixo formuladas abordam algumas dessas especificidades. a) A monoalquilação do benzeno com brometo de n-butila gera como produto principal o sec-butilbenzeno 64a 68%da mistura), em detrimento do n-butilbenzeno 32a 36%da mistura). Explique a razão desse fenômeno. b) Não ocorrem alquilações de Friedel-Crafts ao se adicionar clorobenzeno ou cloroeteno ao benzeno, mesmo em presença de AlCl3Por quê? c) Um problema comum nas alquilações de Friedel-Crafts é a ocorrência de polialquilações, isto é, de novas alquilações no anel aromático já alquilado. Por outro lado, é extremamente difícil a ocorrência de poliacilações em acilações de Friedel-Crafts. Qual o motivo dessa diferença de comportamento entre as duas reações?

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(Ime 2018) Dadas as reações orgânicas abaixo, desenhe as estruturas planas dos compostos (1) a (5).

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(Ime 2018) Um composto orgânico de fórmula CxHyOzquando desidratado, gera um hidrocarboneto que, quando submetido a um processo de polimerização por adição, resulta em macromoléculas lineares de peso molecular médio 714 g/molcontendo 17meros por macromolécula. Determine, com base nessas informações, os valores dos índices x,y e zdo composto inicial e apresente o(s) nome (s) IUPAC da(s) molécula(s) que pode(m) ser o composto inicial.

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(Ime 2018) Sabendo-se que e são, respectivamente, isóbaro e isótono de um nuclídeo Xdetermine para o íon hipotético X-1 a) a configuração eletrônica; b) a camada de valência; c) todos os números quânticos do elétron mais energético.

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(Ime 2018) Em um vaso fechado, ocorreu a reação de 13,1gramas de Xe(g)com excesso de F2(g)cuja pressão parcial é de 2,4 atme a pressão total de 6 atm.Tal reação formou exclusivamente o composto apolar A,que possui 14pares de elétrons não ligantes. Em seguida, foram adicionados 19,5 gde platina na forma sólida, que reagiram exclusivamente com o composto Apara formar um produto Xrecuperando o gás nobre. Considerando comportamento de gás ideal e sabendo que as reações ocorreram à temperatura de 400Cdetermine: a) a massa de flúor que não reagiu; b) a estrutura de Lewis do composto A;e c) a massa do produto X obtido.

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(Ime 2018) A reforma com vapor dágua, a temperaturas altas, é um método industrial para produção de hidrogênio a partir de metano. Calcule a entalpia de reação desse processo. Dados: i) Entalpias de combustão: ii) CO(g)+ H2(g) C(grafite) + H2O(g)

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(Ime 2018) Para a reação A + B C,foram constatados experimentalmente os seguintes perfis de concentração molar (mol/L)versus tempo (h) Observa-se ainda, experimentalmente, que a concentração do reagente B cai à metade do valor inicial em 195hDetermine: a) A lei de velocidade; b) O valor da constante de velocidade.

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