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VestibularEdição do vestibular
Disciplina

(UEL PR/2010) Substncias orgnicas capazes de agir

Química | Química Orgânica | reações orgânicas | substituição eletrófila | grupos meta dirigentes
Química | Química Orgânica | reações orgânicas | substituição eletrófila | grupos orto-para dirigentes
UEL 2010UEL QuímicaTurma ENEM Kuadro

(UEL PR/2010) Substâncias orgânicas capazes de agir na estabilização dos microtúbulos, diminuindo as taxas de replicação celular, apresentam potencial como agente anticâncer. O taxol (estrutura abaixo) foi a primeira substância natural que mostrou essa propriedade e rapidamente se tornou um fármaco aprovado para o tratamento de carcinomas de ovário, mama e pulmão.

A identificação das reações químicas que uma molécula bioativa pode realizar é uma habilidade desenvolvida pelos químicos e é fundamental para a preparação de estruturas análogas com atividade farmacológica mais potente ou com menos efeitos colaterais. Com relação à estrutura do taxol, é correto afirmar que

A

o anel E é capaz de sofrer reação de nitração onde o grupo NO2 ocupará preferencialmente a posição orto.

B

as insaturações presentes nos anéis C, D, E e F podem igualmente sofrer reação de adição de Br2.

C

os anéis E e F são capazes de sofrer reação de nitração no qual o grupo NO2 ocupará preferencialmente a posição para.

D

diferentemente das insaturações dos anéis D, E e F, a insaturação do anel C pode sofrer reação de adição de Br2

E

o taxol é uma molécula polifuncional apresentando, dentre outras, as funções ácido carboxílico, amina e aldeído.