(IME - 2020/2021- 1 fase)Um professor de qumica pr
(IME - 2020/2021 - 1ª fase)
Um professor de química propôs, como primeira etapa do mecanismo de esterificação do terc-butanol com o ácido acético, a formação de um carbocátion terciário no álcool. Suponha a viabilidade dessa proposta. O átomo do ácido acético mais propenso a realizar o ataque nucleofílico ao carbocátion formado seria o:
oxigênio do grupo hidroxila, pois seria o átomo mais eletronegativo por estar ligado a um átomo de hidrogênio.
oxigênio da carbonila, pois facilmente assume uma carga negativa formal por ressonância.
carbono do grupo ácido, pois facilmente assume a forma de carbânion por deslocamento de carga eletrônica.
carbono do grupo metila, pois é o menos impedido espacialmente entre os dois carbonos.
hidrogênio do grupo hidroxila, pois consegue se dissociar e formar um hidreto, um dos compostos mais eletronegativos existentes.
