(UFPR - 2022- 2 fase)A reao de reduo de um compost

(UFPR - 2022- 2ª fase)

 

A reação de redução de um composto carbonilado com borohidreto de sódio \((NaBH_4)\) é uma das transformações mais utilizadas nos laboratórios de química orgânica, especialmente por conta dos altos rendimentos e da facilidade de manipulação dos reagentes. Nessa reação, o íon borohidreto transfere os seus hidrogênios, na forma de hidretos, para a carbonila de um aldeído ou uma cetona, formando um intermediário denominado alcóxido. No fim da reação, a adição de ácido clorídrico leva ao produto, como mostrado no esquema simplificado a seguir:

 

 

Considerando o esquema apresentado, responda o que se pede.

 

a) A qual classe de compostos orgânicos pertence o produto da reação mostrada?

b) Considerando que todos os hidrogênios do íon borohidreto \((BH_{4}^{-})\)são transferidos (cada um para uma molécula de butanona diferente), qual é a massa (em gramas) de borohidreto de sódio necessária para transformar 144 g da butanona no produto correspondente? Apresente os cálculos, assumindo que as massas molares são: butanona = 72 g mol^-1; \(NaBH_4\) = 38 g mol^-1 e produto = 74 g mol^-1.

c) Qual seria a estrutura do produto formado se o composto carbonilado empregado na reação fosse o butanal (butiraldeído)? Apresente a estrutura do produto (em grafia bastão).